În ediția 1999/2000 formula de disputare a campionatului în Divizia Națională iarăși a suferit schimbări: cele zece participante urmau să dispute meciuri fiecare cu fiecare în patru tururi, primele două tururi în vara-toamna anului 1999, ultimele două în primăvara-vara anului 2000.

Deoarece în sezonul 1998/99 Migdal-UASM Carahasani a refuzat să participe la meciurile barajului de promovare-menținere în Divizia Naţională, Unisport şi-a păstrat locul în prima ligă valorică, pe care l-a vândut echipei Nistru Otaci, care urma să retrogradeze direct. În ediţia 1999-2000 Nistru a jucat sub denumirea Nistru-Unisport Otaci, iar Unisport Chişinău a continuat să evolueze în Divizia A.

Campionatul a început pe 25 iulie 1999. Chiar în prima etapă au fost înregistrate o serie de rezultate surprinzătoare. Astfel, Olimpia a învins Constructorul-93 cu 1-0 (în min. 26 Anatol Padgaețchi a marcat în propria poartă), iar debutanta competiției, Energetic, a reușit un rezultat de egalitate în deplasare cu Tiligul, 1-1 (Iuri Priganiuc a deschis scorul pentru tiraspoleni în min. 38, dar deja peste un minut Iacov Zalevschi a egalat).

Una din favoritele la titlu, Sheriff, a învins pe teren străin Moldova-Gaz cu scorul de 3-2. În min. 72 tiraspolenii câștigau cu 2-0 (o „dublă” a marcat Andrei Poroșin în min. 23 și 49), însă Andrei Martin și Vladimir Pustovit (min. 73) au reușit egalarea. Golul victoriei l-a înscris Mihail Huțișvili cu două minute înainte de final. În derby-ul nordului Nistru-Unisport a învins Roma  cu 1-0 datorită golului lui Sergiu Chirilov din min. 76.

Campioana en-titre, Zimbru, n-a jucat, deoarece în acel moment evolua în Liga Campionilor. De menționat că acea campanie europeană a fost una dintre cele mai reușite din istoria „galben-verzilor”. După ce Zimbru a disputat 6 meciuri în cea mai prestigioasă competiție continentală (5-0 și 5-0 cu St. Patrick’s Athletic Dublin, Irlanda; 1-2 și 2-0 cu Dinamo Tbilisi, Georgia; 0-0 și 0-2 cu PSV Eindhoven, Țările de Jos) au urmat încă două partide din cadrul Cupei UEFA (0-3 și 0-0 cu Tottenham Hotspur Londra, Anglia). Astfel, meciurile din primele 3 etape cu participarea clubului chișinăuian au fost amânate.

Foarte prost a început campionatul vice-campioana din sezonul precedent, Constructorul-93. În etapa a 2-a „alb-verzii” au jucat cu Agro la egalitate, 0-0, iar în etapa a 3-a au pierdut în fața otăcenilor, 0-1 (gol marcat de Lilian Popescu în min. 74). În schimb Sheriff a obținut două victorii la scor, 6-0, cu Energetic și Roma. În ambele partide câte un hat-trick a reușit Sergiu Rogaciov. 

Pe 14 august a intrat în competiție și Zimbru, jucând cu Moldova-Gaz la egalitate, 1-1. Dumitru Gușilă a deschis scorul pentru „galben-verzi” în min. 77, iar Vladimir Pustovit a egalat peste 4 minute.

În etapa a 4-a prima victorie și-a înscris în cont Energetic care a învins Roma cu 2-1. Au marcat: Ruslan Barburoș (min. 64), Grigori Golovațchi (min. 87), respectiv Oleg Oboroc (min. 89). În runda următoare Sheriff a învins Constructorul-93 cu 1-0, prin golul marcat de Vladimir Tanurcov în penultimul minut de joc. Abia în etapa a 6-a „alb-verzii” au înregistrat primul succes, 1-0, cu Roma (singurul gol a fost marcat de Vladimir Dovghii în min. 9 care a transformat o lovitură de la 11 metri). Tot atunci „galben-negrii” au suferit prima înfrângere, 0-1, în derby-ul cu Tiligul (a marcat Vladimir Ciubco în min. 74).

În etapa a 7-a într-un alt derby, cel chișinăuian, Zimbru a învins Constructorul-93 cu același scor, 1-0. Autorul golului – Iurie Miterev (min. 21).

După primul tur situația în clasament era următoarea: 1. Nistru-Unisport – 18 puncte (8 jocuri), 2. Sheriff – 17 (8 j.), 3. Zimbru – 13 p. (5 j.), 4. Agro – 13 p. (8 j.), 5. Moldova-Gaz – 12 (8 j.), 6. Olimpia – 11 p. (9 j.), 7. Constructorul-93 – 10 p. (8 j.), 8. Tiligul – 10 p. (8 j.), 9. Energetic – 4 p. (9 j.), 10. Roma – 1 p. (9 j.).

Doar două echipe, Nistru-Unisport și Zimbru, nu gustase din amarul înfrângerii. Dar în etapa a 10-a otăcenii au fost învinși în deplasare de către Roma, 1-2 (au marcat Alejandro Leal, primul stranier brazilian din fotbalul nostru, în min. 48, respectiv Igor Mihăiescu în min. 15, din penalty, Sergiu Darii în min. 25), iar în etapa a 11-a Nistru-Unisport a întrecut Zimbru cu 2-1 (au înscris Alexandr Malițchi în min. 38, Sergiu Chirilov în min. 52, respectiv Ruslan Ghilazev în min. 58). În fruntea clasamentului se aflau: 1. Sheriff – 23 p. (10 j.), 2. Nistru-Unisport – 21 p. (10 j.), 3. Zimbru – 16 p. (7 j.), 4. Constructorul-93 – 16 p. (10 j.).

În etapa a 12-a „zidarii” i-au întrecut pe cei de la Nistru-Unisport cu 1-0 prin golul lui Vladimir Dovghii din min. 67 (în min. 58 același Dovghii a ratat un penalty), iar în runda a 13-a Sheriff a învins Zimbru cu 2-0 datorită reușitelor lui Igoris Stukalinas în min. 23 și Sergiu Rogaciov în min. 86. 

Podiumul arăta în felul următor: 1. Sheriff – 29 p. (12 j.), 2. Constructorul-93 – 23 p. (13 j.), 3. Zimbru – 22 (10 j.).

Surpriza etapei a 14-a a produs-o una din outsiderele campionatului, Roma, care a învins în deplasare Zimbru, 2-1. Pentru chișinăuieni a marcat Victor Berco (min. 31), iar pentru bălțeni Vladimir Ghenaitis (min. 8) și Sergiu Darii (min. 70). Într-un alt meci Constructorul-93 a întrecut lidera clasamentului cu scorul de 1-0, datorită golului lui Vladimir Dovghii (min. 22, din penalty).

După ce în runda a 16-a Constructorul-93 și Zimbru au jucat la egalitate, 1-1 (goluri: Claudiu Frumoca în min. 25, respectiv Dumitru Gușilă în min. 75), pe 17 noiembrie s-a disputat restanța din cadrul etapei a 4-a dintre Zimbru și Sheriff. Chișinăuienii au surclasat adversara cu un sec 3-0, golurile fiind marcate de Serghei Butelschi (min. 3) și Victor Berco (min. 25, 41).

Pe 17 noiembrie, odată cu disputarea ultimelor două restanțe (Tiligul – Zimbru, 0-2, și Energetic – Nistru-Unisport, 1-5) s-a încheiat prima parte a campionatului. Clasament: 1. Sheriff – 41 puncte, 2. Zimbru – 37 p., 3. Nistru-Unisport – 35 p., 4. Constructorul-93 – 31 p., 5. Tiligul – 25 p., 6. Olimpia – 21 p., 7. Moldova-Gaz – 20 p., 8. Agro – 18 p., 9. Roma – 14 p., 10. Energetic – 8 p.

În clasamentul golgheterilor lider era Sergiu Rogaciov de la Sheriff cu 13 reușite la activ. El era urmat de Vladimir Pustovit (Moldova-Gaz) – 11 g., Vladimir Dovghii (Constructorul-93) și Sergiu Chirilov (Nistru-Unisport) – ambii câte 9 g.

Turul III a demarat pe 11 martie 2000. Olimpia a jucat cu Constructorul-93 la egalitate, 0-0. În celelalte meciuri surprize nu s-au înregistrat. În etapa a 22-a s-au întâlnit primele două clasate, Zimbru și Sheriff. A fost un meci foarte tensionat. Gazdele au deschis scorul în min. 26 prin Boris Cebotari, iar gazdele au egalat în min. 70 datorită reușitei lui David Mudjiri. În runda următoare, în meciul Roma – Zimbru oaspeții au deschis scorul în min. 81 (Dumitru Gușilă), însă gazdele în semn de protest au părăsit terenul, ulterior suferind înfrângere la „masa verde” (-:+). Întru-un alt meci Sheriff și Constructorul-93 au jucat la egalitate, 0-0.

Prima înfrângere în a doua parte a campionatului Sheriff a suferit-o în etapa a 25-a când a pierdut pe teren propriu în fața Olimpiei, 0-1 (a marcat Serghei Kovtaniuk în min. 41). În același timp Zimbru a jucat cu Constructorul-93 la egalitate, 0-0.

După turul trei (27 de etape disputate) situația în clasament era următoarea: 1. Sheriff – 59 puncte, 2. Zimbru – 58 p., 3. Nistru-Unisport – 49 p., 4. Constructorul-93 – 48 p., 5. Tiligul – 38 p., 6. Moldova-Gaz – 31 p., 7. Olimpia – 29 p., 8. Agro – 29 p., 9. Roma – 23 p., 10. Energetic – 8 p.

Până la confruntarea directă dintre Sheriff și Zimbru din etapa a 31-a adversarele au obținut victorii. Pe 19 mai tiraspolenii au învins într-un meci dramatic. După prima repriză oaspeții conduceau cu 2-0 (au înscris Boris Cebotari în min. 37 și Victor Berco în min. 45), însă în partea a doua a jocului gazdele au întors rezultatul (marcatori: Igoris Stukalinas în min. 78, Sergiu Rogaciov în min. 81 și Victor Barîșev jr. în min. 84). Astfel, tiraspolenii au acumulat 71 de puncte, în timp ce Zimbru avea 67 de puncte la activ. Se părea că soarta titlului a fost hotărâtă.

Dar în etapa următoare Constructorul-93 și Sheriff au jucat la egalitate, 2-2 (au marcat: Evgheni Boicenco în min. 2, Ghenadie Pușca în min. 42, repectiv Isaac Okoronkwo în min. 28, David Mudjiri în min. 50, din penalty), iar în runda a 34-a Olimpia a întrecut formația din Tiraspol cu 2-1. După cum s-a constatat ulterior a fost momentul crucial al campionatului. Meciul a avut loc pe 7 iunie la Râșcani în prezența a circa 2.000 de spectatori. „Galben-negrii” au deschis scorul deja în min. 6 când David Mudjiri a șitat plasat de la circa 20 de metri. Sergiu Rogaciov, fostul jucător al bălțenilor a ratat câteva ocazii bune de a marca. Repriza a doua a fost dominată deja de Olimpia. În min. 77 Vadim Krohan a marcat din penalty stabilind egalitatea, iar în min. 83 Anatol Stăvilă a înscris golul victoriei. A fost un cadou pentru Serghei Stovolosov, antrenorul Olimpiei, care în acea zi și-a sărbătorit ziua de naștere. În acest timp pe stadionul Republican din Chișinău Zimbru a învins Constructorul-93 cu 2-1. Chiar în primul minut de joc fundașul „galben-verzilor” Boris Cebotari a marcat în propria poartă, dar în min. 8 Iurie Miterev a egalat, iar golul victoriei l-a marcat Konstantin Kulik, care în min. 76 a transformat o lovitură de la 11 metri.

În aceste condiții Zimbru a urcat în fruntea clasamentului cu 76 puncte la activ. Sheriff avea 75 de puncte. În ultimele două etape ambele echipe au obținut victorii, fapt ce i-a permis Zimbrului să cucerească cel de-al optulea și deocamdată ultimul titlu de campion național.

În clasamentul golgheterilor victoria ca și anul trecut a obținut-o Sergiu Rogaciov (Sheriff) – 20 de goluri. El a fost urmat de: Vladimir Pustovit (Moldova-Gaz/Constructorul-93) și Victor Berco (Zimbru) – câte 15 g., Vladimir Dovghii (Constructorul-93) și Iurie Miterev (Zimbru) – câte 14 g.

Conform ziarului „Sport Curier” cel mai bun jucător al campionatului a devenit David Mudjiri de la Sheriff (tot el a fost desemnat și cel mai bun stranier). Pe următoarele locuri s-au clasat Boris Cebotari (Zimbru) și Sergiu Dinov (Constructorul-93). Cei mai buni tineri jucători (Under-21 și Under-23) au fost Victor Berco (Zimbru), respectiv Sergiu Rogaciov (Sheriff), iar cel mai bun vârstnic jucător (+32 de ani): Andrei Telesnenko (Zimbru). În „11”-le campionatului au fost incluși: portarul Sergiu Dinov (Constructorul-93), fundașii Boris Cebotari (Zimbru), Vaja Tarhnișvili (Sheriff), Valeriu Catînsus (Zimbru), Radu Talpă (Sheriff), mijlocașii Vladimir Gaidamașciuc, Stanislav Ivanov, David Mudjiri, Deimantas Bička (toți de la Sheriff), atacanții Iurie Miterev (Zimbru) și Sergiu Rogaciov (Sheriff).

Au retrogradat: Moldova-Gaz, Roma şi Energetic.

Loturile premiantelor campionatului,

ZIMBRU: D. Romanenco (35 jocuri/0 goluri), A. Telesnenko (35/1), V. Berco (33/15), V. Boreţ (33/6), V. Catînsus (30/7), R. Ghilazev (29/3), C. Kulik (29/8), Iu. Miterev (28/14), I. Oprea (28/0), S. Butelschi (26/3), D. Guşilă (26/8), S. Dodul (21/1), A. Grab (21/0), B. Tropaneţ (21/1), V. Robu (18/1), B. Cebotari (15/2), S. Epureanu (13/3), V. Rusnac (13/0), O. Fistican (11/0), V. Gavriliuk (10/2), L. Gvazava (9/0), G. Olexici (9/0), S. Zgura (5/1).

SHERIFF: D. Bička (36/5), V. Tarhnişvili (35/1), S. Ivanov (34/6), D. Mudjiri (34/11), I. Stukalinas (34/5), S. Rogaciov (33/20), I. Okoronkwo (32/1), S. Perhun (29/0), A. Poroşin (28/9), R. Talpă (28/0), V. Tanurcov (26/1), E. Anyamke (25/8), A. Lapaci (20/1), V. Gaidamaşciuc (19/1), M. Aliuţă (18/1), V. Barîşev jr. (18/3), G. Revazişvili (16/0), T. Pertia (12/0), S. Şmatovalenko (11/0), E. Paţula (8/0), M. Huţişvili (6/1), A. Melenciuc (5/0), S. Dadu (4/0), V. Solodkii (4/1), E. Ivanov (3/0), V. Arlet (2/0), A. Budanov (1/0), O. Ichim (1/0), A. Nesteruc (1/0), Iu. Romaniuc (1/0), M. Takadze (1/0).

CONSTRUCTORUL-93: A. Druţă (34/2), Iu. Osipenco (34/5), Iu. Mîrza (33/1), V. Dovghii (32/14), E. Boicenco (30/5), N. Mincev (30/0), V. Comlionoc (29/7), I. Zabolotnîi (29/1), V. Pogorelov (28/1), I. Tabanov (26/0), A. Ostap (24/1), Iu. Platon (23/1), S. Dinov (17/0), G. Puşca (16/4), D. Tricolici (15/0), A. Donici (13/0), A. Bogdan (11/0), V. Pustovit (11/4), Iu. Rosip (11/0), C. Frumoca (10/4), A. Scrupschi (10/0), A. Tcaciuc (10/0), Iu. Bursuc (9/0), C. Truhanov (8/0), V. Colomeeţ (6/1), A. Podgaeţchi (4/0), G. Harea (2/0), D. Lozinschi (2/0), E. Ococo (2/0), S. Burlaca (1/0), I. Caraman (1/0), V. Maştaler (1/0), V. Ninicu (1/0), R. Novodarschi (1/0), Sava (1/0), A. Secrieru (1/0), E. Tomaşcov (1/0).