În sezonul dintre milenii a Diviziei A numărul de echipe a fost redus de la 16 la 14. Înaintea campionatului o serie de echipe și-au schimbat denumirea: Petrocub-Spicul Sărata Galbenă a devenit Petrocub, ULIM-TEBAS Chișinău – ULIM, iar CSA Victoria Chișinău – CSA Victoria-Abus. Sporting-USM Chișinău s-a mutat la Hâncești și a primit denumirea Haiduc-Sporting, iar Codru-Stimold Chișinău a trecut la Bender numindu-se Dinamo-Stimold. TTA-Inter Strășeni, campioana seriei Nord a Diviziei B în ediția 1998/99, s-a transformat în două echipe: Intersport Chișinău s-a înscris în Divizia A, iar TTA Strășeni a continuat să evolueze în Divizia B.

Întrecerea a demarat pe 14 august 1999. În prima etapă campioana și vice-campioana din sezonul precedent, Zimbru-2, respectiv Sheriff-2, au obținut victorii. „Galben-verzii” au învins-o pe ULIM cu 2-1 (au marcat: Stăvilă în min. 6, Butelschi în min. 43, respectiv Golban în min. 71, din penalty), iar „galben-negrii” au întrecut în deplasare pe Cimentul cu 5-1 (au înscris: Barîșev jr. în min. 15, Anyamkegh în min. 36, 77, Dadu în min. 62, Lapaci în min. 85, respectiv Nofit în min. 44).

Dar deja în runda următoare ambele favorite au pierdut puncte, jucând la egalitate: Zimbru-2 cu Intersport, 2-2, iar Sheriff-2 cu Petrocub, 3-3.

Chiar de la început intenții serioase la promovare a demonstrat Haiduc-Sporting. După primele 4 etape echipa antrenată de Ilie Carp a acumulat maximum de puncte (12), fiind urmată de Petrocub, Sheriff-2 și Zimbru-2 (tustrele aveau la activ câte 10 puncte). Codașele clasamentului erau Dinamo-Stimold și Răut .

În etapa a 5-a Haiduc-Sporting a învins Zimbru cu 1-0, prin golul marcat de David în min. 53. Primele puncte le-au acumulat și orheienii care au întrecut în deplasare Dumbrava, 2-0. Au înscris Sîrbu în min. 32 și Lazăr în min. 90. Iar în runda următoare prima victorie și-a înscris în cont și formația din Bender, care a învins aceiași Dumbravă, 3-1. Goluri: Borisov (min. 22, 78), Reazanov (min. 63), respectiv Subbotin (min. 69).

Pe 25 septembrie s-au întâlnit liderele competiției, Petrocub (locul 2) și Haiduc-Sporting (locul 1). Jucând la egalitate, 2-2, așa și au rămas singurele echipe fără înfrângeri. După prima repriză oaspeții conduceau cu 2-0 datorită reușitelor lui Rotaru (min. 9) și David (min. 42). În partea a doua a jocului gazdele au egalat prin Untilă (min. 60, din penalty) și Blănuță (min. 70). După meci ambii antrenori, Leonid Pasacaru și Ilie Carp, s-au arătat dezamăgiți de rezultat, declarând că echipele lor meritau victoria.

Probabil formațiile din raionul Hâncești au depus prea mult efort luptând între ele fiindcă în etapa următoare au suferit înfrângeri. Haiduc-Sporting a fost învinsă pe teren propriu de către Unisport, 1-3, iar Petrocub a pierdut în deplasare, la Râbnița, 0-1. De aceste eșecuri a profitat Sheriff-2 care a întrecut în deplasare pe Zimbru-2 cu scorul de 1-0. Singurul gol a fost opera lui Dadu, care a înscris în ultimul minut al premei reprize. De menționat că în min. 59 oaspeții au ratat ocazia de a majora avantajul, deoarece Barîșev jr. a ratat o lovitură de la 11 metri. În declarația de după pertidă Victor Barîșev sr., antrenorul învingătorilor, s-a arătat mulțumit de prestația tinerilor săi jucător care în premieră au urcat pe prima poziție în clasament.

Dar deja în etapa următoare (a 9-a) tiraspolenii au jucat cu Răut la egalitate, 0-0, pe când Haiduc-Sporting a întrecut în deplasare Dumbrava, 1-0 (gol: Donică în min. 75). Partea de sus a clasamentului se prezenta în felul următor: 1. Haiduc-Sporting – 22 puncte, 2. Sheriff-2 – 20 p., 3. Petrocub – 18 p., 4-5. Intersport și Cimentul – câte 17 p.

În ultima etapă a turului s-au întâlnit liderele. Tiraspolenii au repurtat victoria cu scorul de 1-0 (a marcat Radcenco în min. 87), cu toate acestea formația din Hâncești a devenit campioană de toamnă.

Clasament: 1. Haiduc-Sporting – 31 p., 2. Sheriff-2 – 30 p., 3. Cimentul – 26 p., 4. Unisport – 24 p., 5. Petrocub – 22 p., 6. Intersport – 21 p., 7. Venita – 20 p., 8. Zimbru-2 – 15 p., 9. Răut – 15 p., 10. ULIM – 15 p., 11. Dinamo-Stimold – 13 p., 12. Dumbrava – 12 p., 13. Maiak – 9 p., 14. CSA Victoria-Abus – 6 p. În clasamentul golgheterilor conduceau: Eduard Blănuță (Petrocub) și Andrei Miron (Unisport) – câte 8 goluri, Anatol Stăvilă (Zimbru-2) – 7 g., Victor Barîșev jr. (Sheriff-2) și Veaceslav Untilă (Petrocub) – câte 6 g.

Returul a început pe 18 martie 2000. Liderele au obținut victorii. Haiduc-Sporting a învins la Orhei Răutul din localitate cu scorul de 4-2. Rotaru a realizat un hat-trick (min. 8, 49, 74, din penalty). Încă un gol pentru oaspeți l-a marcat Eni (min. 18). Cele două goluri ale gazdelor au fost înscrise spre finalul partidei: Chirianov (min. 81, autogol), Răilean (min. 83). Sheriff-2 a trecut de Cimentul cu 2-0 datorită golurilor marcate de Ichim (min. 24) și Anyamkegh (min. 75).

În etapa a 16-a (1 aprilie) primele puncte le-a pierdut formația din Hâncești, jucând în deplasare cu ULIM la egalitate, 1-1. Gazdele au deschis scorul în min. 58 prin Doroș, însă oaspeții destul de repede (min. 65) au egalat prin Rotaru, care a transformat o lovitură de la 11 metri.

Tiraspolenii au clacat abia în etapa a 19-a (22 aprilie) când au pierdut la o echipă situată la mijlocul clasamentului, Venita, 0-1. Singurul gol a fost înscris de Vacarița (min. 34). În fruntea ierarhiei se afla Haiduc-Sporting (45 puncte), urmată de Sheriff-2 (42 p.), Petrocub (35 p.), Intersport (34 p.), Cimentul (33 p.). De menționat că tiraspolenii și formația din Sărata Galbenă aveau doar 18 meciuri jucate.

În runda următoare prima înfrângere în retur a suferit și lidera. Hânceștenii pe teren propriu au fost întrecuți de Petrocub, 0-2. Au marcat V. Platon (min. 83) și Blănuță (min. 89).

După ce pe 9 mai s-a jucat meciul restanță dintre Petrocub și Sheriff-2, scor 1-2 (goluri: Blănuță în min. 75, din penalty, respectiv Dadu în min. 4, Pertia în min. 35), echipa secundă a „galben-negrilor” a trecut în fruntea clasamentului pe care n-a mai cedat-o până la încheierea competiției.

În etapa a 23-a liderele au pierdut puncte după ce au jucat la egalitate. Haiduc-Sporting cu Intersport, 0-0, iar Sheriff-2 cu Dinamo-Stimold, 1-1 (au marcat: Nesteruc în min. 57, respectiv Raicev în min. 72).

În penultima etapă (3 iunie) Sheriff-2 a obținut matematic titlul de campioană. Asta după ce a învins acasă codașa clasamentului CSA Victoria-Abus, 4-2 (s-au evidențiat: Dadu în min. 70, Nudnîi în min. 73, Nesteruc în min. 79, Pațula în min. 86, respectiv Cojocaru în min. 28, Revenco în min. 31), iar Haiduc-Sporting a jucat în deplasare cu Maiak la egalitate, 1-1 (pentru gazde a marcat Cristioglo în min. 66, iar pentru oaspeți Eni în min. 22).

Victoria hânceștenilor în fața Sheriffului din ultima etapă (1-0, marcator: David în min. 73) n-a mai contat în stabilirea ierarhiei clasamentului. Cu toate acestea Haiduc-Sporting a obținut dreptul să evolueze în sezonul următor în eșalonul superior al fotbalului moldovenesc.

Golgheter al competiției a devenit actualul antrenor al naționalei feminine a Moldovei, Eduard Blănuță (Petrocub), care a marcat 18 goluri. El a fost urmat de Mihail Iavorschi (Intersport) – 14 g. și Gabriel Rotaru (Haiduc-Sporting) – 12 g.

Campioni ai Diviziei A au devenit: Melenciuc, Pașcenco, A. Chirilov, Arlet, Budanov, Dragan, Namașco, Cebanu, Lapaci, Nudnîi, Barîșev jr., Huțișvili, Dadu, Tcaceșac, Cabaneț, Radcenco, Miguli, Ichim, Acbaș, Takadze, Zalevschi, Pațula, Anyamkegh, Clevțov, Nesteruc, Tanurcov, Porfireanu, Revazișvili, Doibani, Pertia, Poroșin, Josan, Raicev. Antrenori principali – Victor Barîșev sr. (în tur), Valeri Vasiliev (în retur).

• În sezonul 1999/2000, Divizia B a avut următoarea structură: 27 de echipe au fost repartizate conform criteriului geografic în 2 serii (Nord – 13 formaţii, Sud – 14).

• Locomotiva Basarabeasca (locul 5 în Divizia A, sezonul 1998/99), acuzând lipsa de finanțare și-a continuat activitatea în seria Sud a Diviziei B.

• În competiţia Diviziei B au fost incluse următoarele formaţii noi: seria Nord – Agasfer Chișinău, FC Brăviceni, FC Chițcani (Telenești), Gloria-Qvarc Edineţ (revenită după 2 ani de absență în campionatul republican), Happy End Camenca, NVN Sireț, Roso Floreni, Veterani Chișinău; seria Sud – FC Cahul, FC Congaz, Favorid Albota de Sus, Sokol-Tiligul Chițcani (Slobozia), Start Albota de Jos.

• A efectuat o rocadă echipele Universitatea Tehnică Chișinău, care în sezonul precedent a evoluat în seria Sud.

• În tur s-au retras din competiție NVN Sireț (seria Nord) și Zarea Hlinaia, Slobozia (seria Sud).

• În retur pentru neprezentări au fost excuse Gloria-Qvarc Edineţ (seria Nord) și Start Albota de Jos (seria Sud).

• În ediţia 1999/2000 a evoluat un singur „farm-club”: Sokol-Tiligul Chițcani care a jucat în seria Sud.

• Cea mai mare diferenţă de scor a fost înregistrată în meciurile: FC Chițcani – Locomotiva Bălți 11-0 (5 septembrie 1999) – în seria Nord; Universitatea Comrat – Start Albota de Jos 11-0 (26 septembrie 1999) – în seria Sud.